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如何站在前人的肩膀上发《自然》子刊?


 
2020-1-19 10:03:08

 烯烃炔烃均是有机合成反应中重要的合成砌块。这两类物质在自然界中广泛存在,还可从其他原料出发,通过多种方法实现复杂结构的构建。大学本科时我们便知道炔烃发生亲电加成比烯烃更加困难。烯烃的C=C双键由一组C-C σ键与一组C-C π键构成,两个中心C原子均呈sp2杂化;炔烃的C≡C叁键则由一组C-C σ键与两组C-C π键构成,尽管比烯烃多一组π键,但两个中心C原子呈sp杂化,电负性比前者大,因而与电子结合更为紧密,不易给电子。

  相比于传统的亲电加成反应,过渡金属催化烯烃C=C双键的双官能化过程可在更温和的反应条件下进行,反应的产率和选择性均能得到明显的改善。烯烃在过渡金属催化剂的作用下可以得到多种不同官能团修饰的烷烃产物,假使加入手性底物或配体,还能实现不对称合成。这一领域已发展得较为成熟,反应的区域及立体选择性均可得到良好的控制。当然,炔烃借助以上策略进行C≡C叁键双官能化得到烯烃产物同样更加方便,但相比之下,其直接进行多官能化转化为烷烃还有很大的开拓空间。一步直接转化通常会面临多种问题,其中包括如何有效控制两次双官能化的区域选择性,除此之外还涉及规避烷基或烯基金属物种质子化、两次官能化参与反应的是同种亲电试剂等其他副反应。反应通常需要先将炔烃还原为相应的烯烃,再更换另一催化体系进行后续操作。

▲炔烃直接多官能化可能得到的副产物(图片来源:参考资料[1])

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